79 - ニヒケー元コテ ◆AbDmhTCTZY 2021/08/20(金) 01:24:19.19 ID:TqLlNsWd0
(オ)EはC₆H₁₂Oで不斉炭素原子を1個持ったC＝Cを1個含む一級アルコール
Eをオゾン分解するとアセトアルデヒドと化合物Gが生じまふ
これより、Eの左半分はアセトアルデヒドのーCh₃とーHが入るとわかりまふ
Eは不斉炭素原子1個持つので、Gには不斉炭素原子が1個ありまふ(アセトアルデヒドにないため消去法的にそうなりまふ)
更にEとGは共に1級アルコールとなりまふので、GはーCHOとーOHを1級アルコールになるように配置してあげれば正解でふ、これは実は難しくはありません
難しいのはHの方でふ
Gが分かればEもわかり、EとFはH₂を付加すると同一の化合物が生じることから、EとFはC＝Cの位置の異なる異性体となるとわかりまふ
FもE同様、C₆H₁₂Oで不斉炭素原子を1個持ったC＝Cを1個含む一級アルコール
でふのでアセトアルデヒドではなく、ホルムアルデヒドに変えてあげれば正解でふ
そうすると、Gと同じような構造の化合物を求めることができまふ(題意通りC₅H₁₀O₂となりまふ)
しかしこれは不斉炭素原子が2個という条件を満たさないので、不斉炭素原子を2個にするためになんと五員環構造に書き換えてあげる必要があるのでふ(ヘミアセタール化と言いまふ)
がんばって五員環にすることを閃けば化合物Hがわかりまふ(できたらすごい)
当職はこれが中々思い浮かばずに無駄な時間を費やしてしまいました
一応問題文中に｢Hの分子式はC₅H₁₀O₂であったが、図1−1の例から予想されるカルボニル化合物ではなかった｣と書いてありまふが、これはあまりにも不親切な書き方でふので危うくしちしちぱしかけました
(カ)(c)はいろんな書き方がありそうでふ
(a)ヒドロキシ (b)水素 (c)起こりにくくなって